1
We read שיר השירים on פסח because שיר השירים mentions יציאת מצרים, and many פסוקים are explained by חזל in שה"ש רבה as alluding to יציאת מצרים [1]; and specifically שבת חול המועד because the פיוטים for that day are based on שיר השירים [2] [see, for example, יוצרות in מחזור זכרון מאיר, ArtScroll 2018, p. 337-340. 343, 347-348].
חזל say that שה"ש is קודש קדשים. Based on what appears from the plain meaning of the פסוקים, it explains the affection of הקב"ה and ישראל from the moment they became a nation until משיח. Chapter 1 alludes to גלות מצרים. Chapter 2 alludes to בני ישראל's travels in the מדבר and מתן תורה. Chapter 3 alludes to entering ארץ ישראל. Chapter 4 alludes to building the בית המקדש. Chapter 5 alludes to the destruction of the first בית המקדש. Chapter 6 alludes to the building of the בית שני and its time. Chapter 7 alludes to the present exile. Chapter 8 alludes to the time of משיח [3].
If there is no שבת חול המועד on a given year, we read שה"ש specifically on the last day of פסח, because on the first day of פסח the davening is already lengthened by תפלת טל [5].
Following the reading of שה"ש there is a קדיש יתום [6].
[1] א:ט "לסוסתי ברכבי פרעה". אוצר טעמי המנהגים (אריה פנחס געלבארד, הוצאת מפעל רשי, תשנו) שער אות עב
על פי רמא או"ח תצ:ט, מ"א שם ס"ק ח, לבוש שם סעיף ה [2]
[3] הגדה של פסח שיח שפתותינו (הרב חיים קניבסקי, תשעה) עמ' 121-122
[4] הגדה של פסח באר החיים (הרב אלימלך בידערמאן, עוז והדר תשעד) עמ' רפו
[5] פרי מגדים או"ח שם ס"ק ח. The second day of פסח can never be שבת, based on לא בד"ו פסח.
[6] לבוש שם
